Urodził się 24 czerwca 1542 roku w Fontiveros niedaleko Avila w Hiszpanii. Ojciec jego Gonzalo de Jepez był zamożnym kupcem jedwabiu, matka Catalina ubogą tkaczką. Ich małżeństwo było mezaliansem, więc rodzina wydziedziczyła Gonzalo. Po ślubie cierpiał biedę razem ze swoją rodziną, a na domiar wszystkiego przyszła choroba, która pochłaniała ich skromne zarobki. Zmarł wkrótce po narodzeniu Jana - jego trzeciego syna. Wdowa została sama z dwójką dzieci, ponieważ jeden z jej synów również wcześniej zmarł. Matka w obawie aby i Jana nie spotkał taki sam los umieściła go w przytułku w Medinie, miał wówczas dziewięć lat. Pozostał tam przez osiem lat. Uczył się różnych rzemiosł lecz w zasadzie niczego się nie nauczył. Musiał żebrać na ulicach na utrzymanie w przytułku.

W wieku 17 lat został pielęgniarzem w pobliskim szpitalu i tu też musiał żebrać, aby można było wyżywić chorych. W szpitalu codziennie stykał się z cierpieniem i śmiercią, co napełniało jego życie goryczą. W tym okresie dostał pozwolenie uczęszczania do kolegium jezuitów, lecz nie miał zbyt dużo czasu na naukę. Ofiarowano mu pracę kapelana w tymże szpitalu, ale on nie skorzystał z okazji tylko wstąpił do klasztoru karmelitów. Miał 25 lat kiedy po raz pierwszy spotkał Teresę z Avila. Współpracował z nią i mimo, że oboje napotykali wielkie opory od wielu środowisk, kontynuowali swoją reformatorską pracę. Był ubogi i słabego zdrowia, ale posiadał potężną duchową siłę, która popychała go do mistycznego życia. Trwał w swojej wierze , nie ugiął się pod jarzmem tortur, więzienia i swoich dolegliwości. Za pracę reformatorską został aresztowany 4 grudnia 1577 roku i uwięziony w Toledo. Uczyniono wszystko, aby wyrzekł się reformy. Przebywał w więzieniu 9 miesięcy, w celi prawie zupełnie nieoświetlonej. Cierpiał wówczas dotkliwie na ciele i na duszy.

Te niezwykłe cierpienia przygotowywały go na przyjęcie najwyższych łask duchowych. Cały czas był surowo karany i zmuszany do ciężkich pokut. Nie złamał się, a nawet będąc w więzieniu napisał jedno ze swoich większych dzieł "Pieśń Duchową" (Cantico espiritual). Dostał od strażnika parę skrawków papieru, na których mógł zapisać swoje wiersze, jakie w tym czasie wpłynęły do jego wnętrza. W roku 1578 uciekł z więzienia. Więzienie wykorzystał później w opisie nocy ducha:

"Dopóki bowiem sam Bóg nie skończy tego oczyszczenia, jakie chce w niej przeprowadzić (w duszy), żaden środek czy sposób nie zmniejszy jej boleści. Dusza w tym stanie pozostaje tak bezbronna, jak więzień zamknięty w głębokiej ciemnicy, mający w dodatku ręce i nogi skrępowane kajdankami. Nie może się poruszyć ani nic ujrzeć, ani z nieba, ani z ziemi odczuć żadnej ulgi, dopóki duch nie będzie subtelny i prosty i delikatny, aby mógł stać się jednym z Duchem Bożym."

Już w chwili ucieczki z więzienia Jan osiągnął szczyt życia duchowego. Z jego pieśni duchowej widać jasno, że całkowicie oddał się Bogu:

"...I tam mi piersi dał Jedyny. Tam mu oddałem siebie i swoje czyny, Nie zostawiwszy żadnej własności. I tam przyrzekłem być Jego w miłości..."

Później wyjaśnił te wersety i odkrył swoje tajemnice. Mówił o cierpieniu, ale nigdy się nie skarżył z powodu własnych utrapień życia. Odwołuje się do Ewangelii i doświadczenia Jezusa Chrystusa, do Jego Krzyża. Jan dużo się modlił, prosił Jezusa:

"... Panie daj mi cierpieć dla Ciebie, być wzgardzonym i za nic mianym ..."

Modlitwa została wysłuchana. Jan widział w Krzyżu jedynie miłość. Stąd wielkie pragnienie cierpieć za Jezusa. Św. Jan od Krzyża doświadczył kosmicznego ognia i światła. Swoje mistyczne doświadczenia opisuje w poezji.

" ...O żywy płomieniu miłości, jak czule rani siła żaru twego, Środka mej duszy najgłębsze istnienie! Bo nie masz w sobie bólu żadnego! Skończ już! - jeśli to zgodne z twoim pragnieniem! Zerwij zasłonę tym słodkim zderzeniem!

O słodkie żaru upalenie! O rano pełna uczucia błogiego! O ręko miła, o czułe dotknienie, co dajesz przedsmak życia wieczystego I spłacasz hojnie wszystkie zaległości! Przez śmierć wprowadzasz do życia pełności! ..."

W wieku 35 lat Jan doświadcza mistycznych ekstaz, które przedstawia jako światło. Nagle jego komórki wypełniły się światłem, nawet kiedy była noc i nie paliły się żadne lampy. Jan mówił, że oddychał niebiańskim światłem, które Miłosierny Bóg słał do niego. Radowała się dusza jego w każdej minucie nocy i wypełniał się światłem.

Swoje doświadczenia mistyczne opisał w 3-ch poematach:

1. Ciemna duchowa noc
2. Pieśń duchowa
3. Żywy płomień miłości.

Napisał też całą rozprawę wyjaśniającą w najdrobniejszych szczegółach jego poematy.
Dał światu bogaty spirytualny przewodnik opisujący głęboką przemianę własnego wnętrza i zjednoczenie duszy z Bogiem. Styl w jakim pisze jest unikalny i podkreśla wysoką indywidualność Jana.

E. Allison Peers, biograf pisze:

" ... Wnosi w życie nie tylko naturalny geniusz i przejrzystość. Oddech Św. Jana od Krzyża i głębokie różne doświadczenia spowodowały, że stał się największym psychologiem w historii mistycyzmu ..."

Ostatnie swoje lata życie spędził w wielkiej niełasce. Był przesyłany z klasztoru do klasztoru. W roku 1591 zachorował. Zmarł w nieopisanych cierpieniach fizycznych 14 grudnia 1591 roku.

Św. Jan modlił się w podobny sposób jak to czyniła Św. Teresa z Avila. Teresa nauczyła się praktyki skupienia, co doprowadziło ją do tzw. modlitwy odpocznienia. Była przeciwniczką zawieszania myślenia. Twierdziła, że od zawieszenia pracy rozumu dusza głupieje i wpada w większą oschłość. Kiedy zmuszamy ją, aby nic nie myślała, skutki tego przymuszenia są przeciwne i staje się bardziej niespokojna. Św. Teresa była przeciwna wszelkiemu tłumieniu aktywności umysłu. Odradzała zawieszania myślenia, nie radziła uprzedzać działań Boga. Zawieszenie zmysłów przychodzi spontanicznie i jest dane przez Boga.

Modlitwa jest podniesieniem umysłu do Boga. Nie mniej, aby modlić się właściwie, należy wyrzucić z umysłu niepotrzebne myśli, które człowiekowi przeszkadzają. Umysł musi być spokojny i zdolny do modlitwy.

Św. Jan pisze o zjednoczeniu z Bogiem poprzez kontemplację. Nawołuje, aby zwracać się do Boga w uniesieniu miłości. Zaleca, aby na drodze zjednoczenia z Bogiem poznać wprzódy kim się nie jest, niż kim się jest. Jest to droga wyrzeczeń. Dobrze praktykowana modlitwa sprawia, że Bóg użycza duszy licznych darów.

Pisma i poezja Jana od Krzyża nie są łatwe dla wielu czytelników. Zrozumienie tych treści będzie zależeć od poziomu czytelnika. Posługuje się językiem bardziej psychologicznym, opiera się na Biblii, łatwiej zrozumieją go osoby o zmysłach duchowych niż filozoficznych. Św. Jan posiadał wnikliwe zrozumienie cierpień duszy w jej zmaganiach o doskonałość i rozkosz zjednoczenia z Bogiem.

We współczesnym społeczeństwie dużo ludzi odeszło od życia religijnego. Nie mają kontaktu ani z Bogiem, ani z kościołem. Ale są też osoby, które obcują codziennie z Bogiem, uciszają wnętrze, starają się przebywać w samotności i milczeniu. Zasadniczą praktyką poświęcenia się Bogu jest codzienna modlitwa, wewnętrzne rozmyślania, rachunki sumienia i akty wybaczania. Dobrze jeśli znajdą się tacy, którzy poświecą czas na dni skupienia. Pamiętajmy także o modlitwach dla zmarłych.

Doskonałe zjednoczenie z Bogiem nie da się pogodzić z nieuporządkowanym przywiązaniem do spraw ziemskich.

" ... Jest to więc wielką niewiedza sądzić, że dusza może dojść do wysokiego stanu zjednoczenia z Bogiem, jeśli wpierw nie odróżnia pożądania z wszystkich rzeczy przyrodzonych i nadprzyrodzonych, które mogą dla niej stanowić przeszkodę. Nauka bowiem, którą przyniósł nam Syn Boży polega na wzgardzie wszystkich rzeczy po to, by móc przyjąć na siebie dar Ducha Bożego. Póki więc dusza nie oderwie się od stworzeń, nie będzie zdolna przyjąć Ducha Bożego w czystym przeobrażeniu ..."

Wielu chrześcijańskich mistyków: Św. Franciszek z Asyżu, Św. Ignacy Loyola, Św. Teresa z Avila, Św. Jan od Krzyża posiadało bogate wnętrze i było mocno zjednoczonych z Bogiem. Według chrześcijańskich tradycji byli naznaczeni Duchem Świętym.

"... W poszukiwaniu samotności płacząc nad swoim losem idę drogami, które się przede mną otwierają ..." (Św. Jan od Krzyża)

Mistyczne doświadczenia niektórych ludzi, włącznie z doświadczeniem świateł, ognia, nadprzyrodzonych dźwięków, zjednoczenia z Bogiem i innych kosmicznych błogosławieństw, wskazują na to, że ich dusze i ciała są wynoszone w procesie transformacji na wyższe pola świadomości. Nie zawsze wykształceni, ale obdarzeni darem geniuszu, niezwykłą twórczością i nadprzyrodzonymi umiejętnościami, zawsze byli rewelacją dla środowiska i samych siebie. Często wszystkie te dary otrzymywali nagle.

Ich nietypowe doświadczenia były związane z Bogiem. Piszą w swojej twórczości o bilionie słońc, przebudzeniu, śmierci i zmartwychwstaniu i o życiu wiecznym. Posiadają głębokie moralia, własne ideały, cechuje ich wielkie miłosierdzie wobec cierpiących i całego życia.

"... Otchłań głębin zmysłu duchowego z dziwnymi doskonałościami niosą miłemu żar swój wraz z blaskami ..." (Św. Jan od Krzyża)

Każdy kto posiada mocniej przebudzoną duszę nie ma wątpliwości, że wszystkie te osoby przechodzą spirytualną transformację, osiągają wysokie przebudzenie kosmicznych świadomości. Tylko naprawdę przebudzone jednostki zrozumieją wysokie wartości życia i związaną z tym odpowiedzialność.

Spirytualna transformacja manifestuje się głęboką mądrością, nową wiedza, nowymi formami pisarskimi i artystycznymi. Człowiek oświecony jest nową strukturą i wprowadza w swoje środowisko prawdziwą duchową rewolucję. Nie pozostaje niezauważony.

"... O jak łagodnie i miłośnie Budzisz się, Miły, w głębi łona mego, Gdzie sam ukryty przebywasz rozkosznie! A słodkim tchnieniem oddechu Twego Pełnego skarbów wieczystych i chwały, Jak słodkie wzniecasz miłości zapały! ..."